10月11日，2019年上海大师赛迎来一场夜场重磅四分之一决赛对决，赛会双冠王、2号种子费德勒迎战新生代佼佼者5号种子小兹维列夫。面对比自己足足小了16岁的德国新星，费德勒以3-6先丢一盘，及至次盘则疯狂挽救5个赛点以7-6（7）扳回一盘。进入到决胜盘大战，费德勒却以3-6再输一盘，从而以总比分1-2不敌小兹维列夫止步八强出局，这也是他对德国新星交锋7次的第4次失利。
然而在此前另一场大战中，卫冕冠军德约科维奇鏖战三盘1-2惨遭西西帕斯大逆转淘汰，因此本站赛事费德两大天王均是输给新生代止步八强，无疑这是上海大师赛提前出局无缘四强的景象颇为罕见。
费德勒在男单1/4决赛当中，迎来了只有22岁的德国新星小兹维列夫的对决，双方年龄足足有16岁的差距。在过往职业生涯中，费德勒与小兹维列夫有过6次交锋，但双方打成3-3平手，可见费德勒与德国新星的交锋并不占优势。
这次费德勒与小兹维列夫的交战是他们职业生涯的第7次交锋，首盘比赛双方均在前四局开启保发大战模式，尤其是小兹维列夫屡屡光速保发展现出超强的进攻侵略性，两人维持2-2平。小兹维列夫在第5局继续顺利保发后，率先在第6局完成破发，并且在第7局顺利保发，从而连保带破再保发连下三局，导致费德勒前七局以2-5落后。瑞士天王在非保不可的发球局保发追回一局，但德国新星再一次迅猛拿下发球胜盘局，最终费德勒以3-6先丢一盘。总比分0-1，首盘比赛仅耗时28分钟。
进入第二盘比赛，费德勒率先直落四分轰出love game保发，并在第2局强势破发，从而连保带破取得2-0的领先优势。但小兹维列夫立即连破带保连追两局，前四局2-2平。第5局费德勒再一次直落四分轰出love game保发，但小兹维列夫也顺利保发，3-3平，双方之后两局仍是各自保发依然4-4平。费德勒第9局保发后，小兹维列夫直落四分轰出love game保发，到前十局双方维持5-5平。
及至第11局费德勒惨遭关键破发5-6落后，到第12局是小兹维列夫的发球胜赛局，费德勒在0-40落后情况下，强势挽救3个赛点懂逆袭破发，而
因此前12局追到6-6平。进入抢七局大战，费德勒再度挽救2个赛点以9-7惊险拿下抢七局，从而以7-6（7）惊险扳回一盘，累计挽救5个赛点，总比分1-1平。
双方进入决胜盘大战，仅有22岁的德国新星小兹维列夫开启疯狂模式，一上来就连保带破再保发连下三局，费德勒提前陷入0-3落后的局面。瑞士天王费德勒第4局保发仅略微阻止颓势，但小兹维列夫继续保发，费德勒继续以1-4落后。虽然瑞士天王费德勒顽强反扑，但已经无力扭转局势去翻盘，最终以3-6再输一盘，总比分1-2不敌德国新星出局止步八强。
当费德勒在美网鏖战五盘被迪米特洛夫逆转输球后，瑞士天王开启了放假模式，直到现在的上海大师赛才迎来亚洲赛季首秀。毋庸置疑，上海大师赛一定程度上成为了费德勒的“主场”，尤其是如今在德约科维奇爆冷并输给希腊新星西西帕斯后，费德勒的冲冠希望无疑有所增加，就看瑞士天王能否挡住新生代的冲击，然而瑞士天王并未能够挡住年轻势力的冲击。
费德勒在昔日征战上海大师赛过程中，他曾经于2010年获得男单亚军，在2014年与2017年两次获得男单冠军。如今时隔两年费德勒志在重新冲冠，去争取完成上海大师赛三冠王的伟业。
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