蒋介石一直以来都想要控制云南的兵权，在1945年的时候，蒋介石决定派出杜聿明前往云南，目的是控制云南省主席龙云，当时蒋介石给杜聿明下达的命令是“军事上彻底解决龙云”。
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龙云得知杜聿明的来意后，采取武装对抗的方式来表明自己的态度，就这样龙云和杜聿明在昆明刀兵对峙。蒋介石此时出面派人调解龙云和杜聿明的矛盾，同时将对峙的“黑锅”算在杜聿明的身上，杜聿明被撤销了昆明防守总司令的职务。
在杜聿明被撤职的同一天，蒋介石把杜聿明派到东北，杜聿明并未表现出任何不快，坦然接受了蒋介石的安排。
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1948年的11月，淮海战役打响后，国民党军队的黄百韬兵团在碾庄被全部歼灭，黄百韬本人也在突围逃跑中被流弹击中，命丧战场。12月，杜聿明正在按照事先制定的作战计划向永城方向前进，此时杜聿明收到了蒋介石的亲笔信，要求杜聿明停止向永城前进，转而和正在从蚌埠北进的李延年形成南北夹击之势，试图帮助黄维兵团摆脱围困。
杜聿明看到这个命令后，心中对结局并不看好，杜聿明认为按照蒋介石的命令行动，一定会让部队全军覆没。但是考虑到这是蒋委员长的亲自部署，如果拒不执行，必定要承担战败的责任。
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经过一番思考之后，杜聿明决定按照蒋介石的部署行进，只是他留了一个心眼。杜聿明在战争中擅长的是快攻，但是此次杜聿明却选择了自己并不擅长的逐次打击。杜聿明将自己的第二兵团作为进攻部队，余下的第13兵团和第16兵团则加固工事，打造掩护阵地。
后来，因为后勤和增援部队跟不上，杜聿明的部队被重重围困，当时已经是弹尽粮绝的境地。杜聿明的部队面临着关键的时刻，部队的意志力随时可能瓦解，一旦出现瓦解现象，那就是大规模的不战自溃。
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蒋介石也清楚地看到了杜聿明的处境，蒋介石从南京派出几架飞机来到杜聿明部队的上空。杜聿明看到飞机兴奋地大喊，感觉蒋介石为自己送来了后勤物资和武器装备。
让杜聿明意外的是，从飞机上飘下来的不是沉甸甸的武器装备，而是轻飘飘的宣传册。这次飞机投下的宣传册有上万份，宣传册中有黄百韬“烈士”纪念册还有解放军刚公布的战犯名单，名单上面也有杜聿明的名字。蒋介石的意图非常明显，告诉杜聿明一个意思：深陷困境的战犯杜聿明面前只有一条路，那就是死战到底做“烈士”。
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杜聿明当时看明白蒋介石的意思后，心中彻底凉透了。杜聿明后来在他的《淮海战役回忆录》中这样描写：我看蒋介石是要把我置于死地。
杜聿明是黄埔一期的毕业生，算是蒋介石真正的嫡系部队，并且杜聿明此人对蒋介石一直以来都是忠心耿耿。在杜聿明20多年的军事生涯中，一直以来都是打硬仗多、苦仗多。
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在抗战这些年，杜聿明参加了古北口长城战斗，后来又用装甲兵打破日本侵略者想要闪电占领广西的计划，并且获得了昆仑关大捷。杜聿明在缅北战场和敌人血战，帮助盟国军队在缅甸战场上战胜日本侵略者，经过艰难险阻，杜聿明带着自己部队穿越野人山回到国内。在蒋介石发起内战之后，杜聿明又先后被派往东北和淮海战场，变成了蒋介石的救火队长。
杜聿明得到蒋介石的“特殊关爱”并不是少数例子，对自己的“第一门生”胡宗南，蒋介石也有同样关爱的事迹。
...那是在1949年的12月10日，蒋介石当时在成都，胡宗南拼死保护，蒋介石才能安全从成都的凤凰山机场逃走。蒋介石并没有让胡宗南一起走的意思，而是让胡宗南继续留在被包围的成都，带着手下残部在成都展开生死决战。
胡宗南在成都战场被部下救起来上了飞机，但是胡宗南在台湾的处境十分困难，贫困潦倒的生活让胡宗南对下属感慨，当初还不如在成都自杀。
从蒋介石的角度出发，面对节节溃败的战场形势，自己的面子和威信都丧失了，蒋介石急切地希望出现能够为自己誓死效命的将军和部队。但是蒋介石并没有如愿，究其原因，蒋介石失败的原因是不得民心。在淮海战役中，能够达到蒋介石期望的战死沙场方式结束生命的只有两个人，分别是黄百韬和邱清泉，其他的高级将领要么被俘虏，要么选择逃跑。
